O existenci napřirozena se dozvěděl brzy při svém studiu medicíny, kde se na univerzitě seznámil s Graysonem Gilbertem, s nímž a ještě několika dalšími členy později založil tajné společenství zvané Augustine. Prvotním cílem Dr. Maxfielda bylo pomáhat obyčeným lidem právě pomocí krve s mimořádně léčivými účinky. Té, co koluje v žilách snad každého přeměněného upíra. Z toho důvodu už po dobu několika let vyplácí každý měsíc tučné odměny lovcům za to, že pro tohoto poněkud zvrhlého doktůrka loví upíry, na kterých on posléze testuje své vyvinuté jedy nebo nově osvojené procedury a můžu vám říci, že si s nimi užije ještě opravdu spoustu zábavy, než je konečně smrtí zbaví jejich utrpení. Avšak nenechte se mýlit - Wesley není žádná krvelačná bestie toužící po krvi a moci, ani takový ten klasický padouch bez emocí, jaké všichni dobře známe z televize. Jednoduše jeho život není šachovnice okleštěná pravidly, aby si musel vybírat, zda chce své kroky vést výhradně po bílém nebo černém poli.. Nevedou ho jednoznačně špatné úmysly, ani tak zkažené srdce, jenom si prostě rád dělá věci po svém, což ale taky nemusí nutně znamenat, že to dělá správně a nejspíš také nedělá, poněvadž si za tu dobu stihl namalovat na záda obrovský terč a rozhodně by se na zemi našlo spoustu lidí, kteří by mu s úsměvem od ucha k uchu rozmašírovali hlavu o stěnu. Mezi ně mohly patřit třeba i dvě nejlepší kamarádky, s nimiž se jakožto profesor setkal během výuky na Whitemorské univerzitě. Caroline a Elena - mladé studentky prvního ročníku a zároveň také dvě velmi nebezpečné upírky, které se hned po jejich odhalení pokusil podrobit sérii svých tajných pokusů, což se mu ale bohužel nakonec nepodařilo úplně přesně podle plánu, jelikož se na scéně nečekaně objevila samotná legenda mezi upíry - miss Katherine Pierce, se kterou kupodivu po nějakém čase uzavřel spojenectví, a to i přestože jí pár dní před tím mučil ve své laboratoři. Ostatně tak jako všechny ostatní, než se zrovna ji rozhodl osvobodit výměnou za informace o bratrech Salvatorových a dalších upírech žijících v proslulém Mystic Falls. Právě téhle nestránoucí dvojnici totiž vděčil za svůj život, kdy ho starší z bratrů na univerzitě brutálně napadl a následně nechal vykrvácet na jeho vlastním operačním stole! Nebýt požité upíří krve, kterou ho Katherine téměř na poslední chvíli vyléčila, tak by tu zřejmě dnes již dávno nestál. Od té doby začal být snad ještě více obezřetnější, a ačkoliv lehce změnil některé své pohledy na věc, tak nevraživost k upírům a chuť po pomstě zůstala nadále stejná. Před necelým půl rokem Wes dobrovolně zanechal své práce vysokoškolského učitele a přestěhoval se do MF, kde přijal volné místo ředitele Mystic Falls High School.