JEREMY GILBERT

Jeremy je hodný a milý kluk, který by se pro svou rodinu obětoval a dokázal udělat cokoliv i klidně zemřít. Občas je velmi výbušný a jedna bez toho aniž by myslel na následky. Se smrti rodičů se vypořádává tak, že propadne drogám a alkoholu. Samozřejmě nějak se tím netají a dělá tím problémy akorát své sestře, která o něj má akorát strach. Na vztahy vesměs moc štěstí neměl většinou narazil na dívku, která ho chtěla jen využít a občas působí tak, že je uzavřený do sebe. Každopádně když se zamiluje tak pro toho druhého člověka je ochotný udělat úplně cokoliv. Srovnat se mu podařilo až když se dal dohromady s Bonnie a vesměs následně co se stal lovcem. Pak konečně už se dokázal srovnat i když jednou za čas si dá skleničku a občas ma nutkání si dát nějaké drogy odolává a vesměs našel nový smysl svého života. Později se z toho všeho dostal a začal nakonec žít plnohodnotný život. Je ochotný komukoliv pomáhat, hlavně lidem, kteří mají problémy.

Jeremy je mladší bratr Eleny, která se o něj společně s tetou Jennou po smrti jejich rodičů stará. Jeremy se se ztrátou rodičů vypořádává vlastním způsobem, který zahrnuje konzumování alkoholu a braní drog. To není jediná ztráta, kterou Jeremy musí podstoupit. Má celkem i smůlu na holky a během pár měsíců mu zemřou dvě přítelkyně.Jeremy přebere Tylerovi holku Vicki, kvůli čemuž to mezi nimi nezačne být zrovna nejlepší a začnou se oba nenávidět. Ani vztah s Vicki není růžový, protože Vicki je právě proměněna v upíra a nadělává Jeremymu spoustu potíží. Když je Vicki zabita Stefanem, Damon přinutí Jeremyho, aby zapomněl na Vicki a na to, co se jí stalo. Jeremy tak neví o existenci upírů, brzy se s ní ale obeznámí, když vypracovává esej pro nového učitele dějepisu Alarica Saltzmana. Pozná také upírku Annu, která ho původně chce pouze zneužít, aby získala Gilbertův deník, ale později se do něj zamiluje a začnou spolu udržovat bližší vztah.Jeremy touží být jako Anna a tak jí poprosí o její krev, aby se mohl také proměnit v upíra. Následně je ale Anna zabita Jeremyho strýčkem Johnem, což Jeremyho utvrdí, že se promění v upíra. Naštěstí díky své nešikovnosti to nedokáže. Poté, co John Gilbert opouští Mystic Falls, dává Jeremymu magický prsten, který ho přivede k zpět životu, když zemře nadpřirozenou smrtí. Prsten se Jeremymu víckrát než jednou osvědčí. Po své "smrti" Jeremy začne vídat ducha Anny, ke které stále něco cítí a dokonce se s ní i políbí.

To povede ke konci vztahu s Bonnie. Poté, co Jeremy je ve velkém nebezpečí od Klause a ten se ho pokusí zabít, aby získal to, co chce, posílá Elena svého bratra do Denveru, aby konečně žil normální život. Později se Jeremy stáva lovcem, má problemy zvládnout nutkání zabít Elenu, naučí se ovládat a pro svou sestru je schopný udělat cokoliv. Jeremymu se podaří zabít Kola a dostanou se tak k tetování, které je zavede k léku. Kde ho Katherine zabije. Potom,když Bonnie spustí závoj se Jeremy vrací zpátky spolu s ostatními.

Jeremy pak pár let cestoval. Když se vrátil, tak z něj byl už plnohodnotný lovec. Ano sem tam ujede, že si něco dá, ale neděje se to moc často. Trénoval ho nejen Alarick, ale i další lovci. Momentálně je svobodný a přemýšlí co se svým životem bude dělat dál.